Winston Churchill je postava plná protikladov. Bol politikom, ktorý je signatárom dokumentov, ktorých hlavnou časťou je právo na sebaurčenie, a zároveň človek, ktorý sa snažil zachovať britské impérium, ktoré toto právo (a mnohé ďalšie) iným odopieralo. Táto rozporuplnosť, resp. komplikovanosť postavenia nielen Churchilla, ale aj samotnej Veľkej Británie počas druhej svetovej vojny je dodnes symbolom zložitosti medzinárodných vzťahov v čase najkrvavejšieho konfliktu v ľudských dejinách.

Winston Churchill bol jedným z mála britských politikov, ktorí od začiatku verejne varovali pred nacistickým nebezpečenstvom a odsudzovali Hitlerovu agresiu.
Hoci bol vo svojej opozícii voči politike appeasementu v mnohých kruhoch považovaný za osamoteného radikála, už v máji 1940 nahradil Nevilla Chamberlaina na poste britského premiéra.
Jeho bojovný duch, rétorické schopnosti a odhodlanie postaviť sa Hitlerovi mu priniesli značnú podporu v čase, keď Británia potrebovala silné a nekompromisné vedenie.
Jeho nástup však sprevádzali aj isté obavy – málokto pochyboval o jeho neústupčivej povahe, ale mnohí si spomínali aj na jeho riskantné stratégie a neúspech pri Gallipoli počas prvej svetovej vojny, ktorý bol stále v živej pamäti.

Kritická situácia
Situácia pri jeho nástupe do funkcie premiéra bola skutočne tristná. Presne 10. mája 1940 boli napadnuté krajiny Beneluxu a Francúzsko, ktoré bolo prekvapivo po niekoľkých týždňoch porazené nemeckou taktikou bleskovej vojny.
Churchill, uvedomujúc si vážnosť situácie, v ktorej sa Spojenci nachádzali, vytvoril v Británii koaličnú vládu, ktorá zahŕňala zástupcov všetkých hlavných politických strán vrátane labouristov, liberálov a konzervatívcov.
Jeho cieľom bolo zjednotiť krajinu a pripraviť ju na vojnové výzvy, ktoré pred ňou stáli, a zároveň obmedziť medzistranícke napätie a zápolenie počas vedenia vojny, prakticky tak rozdeľujúc zodpovednosť medzi politikov z rôznych strán.

Prvý Churchillov prejav ako premiéra, ktorý predniesol 13. mája 1940 v Dolnej snemovni, sa stal legendárnym.
V prejave varoval, že Britániu čakajú ťažké časy, no zároveň vyzýval na neústupčivosť a odvahu, keď vyhlásil slávne: „Nemám nič iné, čo by som vám mohol ponúknuť, iba krv, drinu, slzy a pot.“ Churchillom sľubovaná náročnosť sa potvrdila už na konci mája 1940, keď hrozilo, že členovia Britského expedičného zboru (BEF) padnú spolu so svojou technikou do nemeckého zajatia.

Úspech operácie Dynamo, teda evakuácia príslušníkov BEF a časti francúzskych jednotiek z Dunkerque, bola jedným z prvých úspechov počas Churchillovej vlády a dodnes tvorí jeden zo základných kameňov mýtu, ktorý okolo tohto úspešného vojnového premiéra vznikol.
Churchillov postoj v kritických dňoch sprevádzajúcich porážku Francúzska a následný začiatok bitky o Britániu sa ukázal ako jeden z rozhodujúcich momentov druhej svetovej vojny.
Existencia druhého frontu, resp. priestoru, kde sa mohli spojenecké jednotky pripravovať po vstupe USA do vojny na oslobodzujúci útok proti nacistami okupovanej Európe, patrila k rozhodujúcim faktorom druhej svetovej vojny.

Churchill aj v ťažkom období, keď Veľká Británia po porážke Francúzska do istej miery ostala osamotená (ak nerátame predstaviteľov exilových hnutí s limitovanými možnosťami vedenia vojny väčšieho charakteru), dokázal majstrovsky využívať propagandu na podporu morálky domáceho obyvateľstva.
Situácia v lete, resp. na jeseň 1940 bola pre Spojené kráľovstvo skutočne tristná. Začala sa bitka o Britániu – letecká ofenzíva nacistického Nemecka, ktorá mala pripraviť pôdu pre inváziu na Britské ostrovy.
Kľúčovým cieľom nemeckého letectva (Luftwaffe) bolo zničenie Kráľovského letectva (RAF) a zničenie protiinváznej obrany krajiny. Churchillova úloha počas tejto bitky bola zásadná, hoci nie výlučne priamo vojenská.