Pocit všeobecnej známosti Janka Jesenského, spôsobený azda tým, že všetci v rámci školského vzdelávania prídeme aspoň do letmého styku s jeho literárnou tvorbou, podporený všeobecne zaužívanou zdrobneninou jeho krstného mena, ako keby evokoval, že ho poznáme, že všetko o jeho živote a tvorbe vieme.
Niektoré z Jesenského literárnych diel sú dodnes súčasťou maturitných otázok zo slovenského jazyka a literatúry a niet teda pochýb, že jeho tvorba je pevnou súčasťou kánonu slovenskej literatúry.
Bolo by však nesprávne redukovať odkaz Jesenského iba na tých niekoľko chronicky najznámejších próz, ktorých je autorom. Okrem toho, že Jesenský bol aj zdatný básnik – modernista, možno za mimoriadne zaujímavý označiť i jeho civilný, súkromný život.

Možno ho 150 rokov od jeho narodenia a 75 rokov od úmrtia vďaka odstupu označiť pri umiernenom hodnotení prinajmenšom za dramatický. Ak by bol Jesenský sám literárnou postavou a my čitateľmi príbehu, ktorého by bol hrdinom, možno by sme jeho život chvíľami sledovali so zatajeným dychom.
Realita však bola, ako to v živote zvyčajne býva, menej idylická: Jesenský mal šľachtický pôvod – bol členom starého zemianskeho rodu, pomerne skoro prišiel o otca a rodina sa ocitla v núdznych podmienkach.
Hoci bola rodina z dnešného pohľadu (aj z pohľadu marxistickej histórie a dejín literatúry) správne národne orientovaná, t. j. slovenská, v realite vtedy jestvujúceho Rakúsko-Uhorska to bolo skôr na ťarchu než na prospech.

Hoci bol najstarším synom a podľa uhorského práva aj predpokladaným dedičom otcovského majetku, toto bola planá možnosť: keďže jeho otec prišiel v dôsledku dlhov súvisiacich s jeho kandidatúrou do uhorského snemu o takmer všetko imanie, celá Jesenského mladosť sa niesla v znamení menších či väčších dlhov, ktoré ho ťažili až do dospelosti.
Hoci vyšiel z lona slovenského národného života, z Turčianskeho Sv. Martina, kde prežil detstvo a časť mladosti, uhorská realita školského vzdelávacieho systému ho prinútila meniť miesta svojho štúdia: gymnaziálne roky prežil v Banskej Bystrici, Rimavskej Sobote a v Kežmarku, kde získal aj maturitu.
Právo vyštudoval na akadémii v Prešove, doktorát z práva získal na univerzite v rumunskej Kluži a advokátske skúšky zložil v Budapešti. Ani miest jeho koncipientskeho pôsobenia nebolo málo: Lučenec, Bytča, Liptovský Mikuláš, Martin a Nové Mesto nad Váhom, tu však už pôsobil v kanceláriách významných slovenských advokátov, až si sám otvoril vlastnú kanceláriu v Bánovciach nad Bebravou.

Jesenský bol rebel a zdá sa, že i horúca povaha – málokde automaticky zapadol, o nepriateľov nikdy nemal núdzu. Svedčia o tom i tri súboje s tými, ktorí urazili jeho národnú česť: jeden v roku 1904 a z dvoch ďalších v roku 1907 sa nakoniec uskutočnil iba jeden, keďže jeden z duelantov ho pred súbojom odprosil.
Medzi svojimi však bol obľúbený. Rovesníci s ním radi trávili čas ako s veselým kumpánom, rovesníčky mu, nadnesene povedané, počas slávností a plesov „padali“ do náručia. Michal Gáfrik, jeden z vedcov zaoberajúcich sa životom a dielom Jesenského, toto obdobie nazval „gavalierčenie bezuzdnej mladosti“, ktoré ukončilo rozhodnutie usadiť sa, čo vtedy znamenalo vstúpiť do manželstva.
Zatiaľ čo dlhší vzťah s Oľgou Kraftovou, ktorý vošiel do dejín vďaka Jesenského listom, ktoré napísal slečne Oľge (a ktoré sa zachovali), stroskotal, kratší vzťah s Annou, dcérou advokáta a historika Júliusa Botta, ktorý nadviazal krátko po rozchode s Oľgou, vyústil do manželského zväzku. Hoci toto manželstvo zostalo bezdetné a muselo prekonať dlhé odlúčenie počas Veľkej vojny, stalo sa pre oboch pomyselným prístavom.